АЦЕТАЛЬДЕГИД (уксусный HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/167.html" альдегид, этаналь) СН3СНО, мол. м. 44,05; бесцв. HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1545.html" жидкость с удушающим запахом (при разбавлении HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/786.html" водой приобретает фруктовый запах); т. пл. -123,5°С, т.кип. 20,16°С; d420 0,7780, nD20 1,33113; INCLUDEPICTURE "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1043-18.jpg" \* MERGEFORMATINET 0,02456 мПа*с (15°С); HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1165.html" давление HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3187.html" пара (кПа): 279,4 (50°С), 492,6 (70°С), 1014 (100°С); Сp 2,18Дж/(г*К) (жидкость; 0°С); Ср/Сr=1,145 (30°С); INCLUDEPICTURE "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1043-19.jpg" \* MERGEFORMATINET Нопл 3,24 кДж/моль, INCLUDEPICTURE "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1043-20.jpg" \* MERGEFORMATINET Ноисп 25,71 кДж/моль, INCLUDEPICTURE "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1043-21.jpg" \* MERGEFORMATINET —1186,79 кДж/моль (жидкость); tкрит 181,5°С, ркрит 6,40 МПа; INCLUDEPICTURE "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1043-22.jpg" \* MERGEFORMATINET 9,04*10-30 Кл*м; рКа INCLUDEPICTURE "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1043-23.jpg" \* MERGEFORMATINET 14. Смешивается во всех соотношениях с HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/786.html" водой и большинством орг. р-рителей. Водные р-ры А. HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2115.html" концентраций 4,8, 13,5 и 31% замерзают соотв. при -2,5, -7,8 и -23°С. А. обладает всеми св-вами, характерными для HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/167.html" альдегидов. Под действием сильных минер. к-т легко полимеризуется: при 20°С - с образованием тримера HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3188.html" паральдегида (2,4,6-триметил-1,3,5-триокеана-ф-ла I; т. пл. 12.6°С, т. кип. 124,4°С; d420 0,9943, пD20 1,4049; раств. в HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/786.html" воде, HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4176.html" спирте, эфире, хлороформе); ок. 0°С - тетрамера HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2550.html" метальдегида [2,4,6,8-тетраметил-1,3,5,7-тетраоксациклооктана -ф-ла II; т. пл. 246°С (в запаянном капилляре), т. возг. 112-115°С; раств. в HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/524.html" бензоле, HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5059.html" хлороформе, HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1971.html" кетонах, плохо-в HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4176.html" спиртах, эфире, не раств. в воде]. INCLUDEPICTURE "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1043-24.jpg" \* MERGEFORMATINET
Оба HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3528.html" полимера деполимеризуются при нагревании с H2SO4.
При взаимод. со HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4176.html" спиртами R'OH А. образует полуацетали CH3CH(OR')OH и ацетали CH3CH(OR')2, с HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4458.html" тиоспиртами R'SH-полумеркаптали CH3CH(SR')OH и меркаптали CH3CH(SR')2, при HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5041.html" хлорировании в среде этанола-хлораль: INCLUDEPICTURE "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1043-25.jpg" \* MERGEFORMATINET
Под влиянием к-т и оснований А. превращ. в ацетальдоль, к-рый легко дегидратируется в кретоновый HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/167.html" альдегид (см. Алъдолъная конденсация). Легко окисляется в HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4648.html" уксусную кислоту.
А. - промежут. продукт углеводного обмена в живых HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/biospravochnik/692.html" организмах.
В пром-сти А. получают:
1. Жидкофазным HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3013.html" окислением HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5422.html" этилена HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1990.html" кислородом, к-рые пропускают через водный р-р PdCl2 и СиС12. Выделяют HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3870.html" ректификацией; выход ок. 98%.
2. HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1018.html" Гидратацией HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/426.html" ацетилена в присут. HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4124.html" солей Hg (р-ция Кучерова). Поскольку А. самопроизвольно окисляется в уксусную к-ту, его стабилизируют HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1066.html" гидрохиноном, HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4601.html" триэтаноламином или др.
А. (или паральдегид) применяют в производстве HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5127.html" ацетатов целлюлозы, уксусной и пероксиуксусной кислот, уксусного ангидрида, HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5419.html" этилацетата, HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1096.html" глиоксаля, 2-этилгексанола, алкиламинов, HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/656.html" бутанола, HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3229.html" пентаэритрита, алкилпиридинов, 1,3-бутиленгликоля, HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5030.html" хлораля; как HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/825.html" восстановитель - в производстве зеркал. HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2550.html" Метальдегид - твердое горючее (сухой спирт). Мировое производство А. (без СССР) 2 млн. т/год (1982).
Для А. КПВ 3,97-57% (смеси с HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/800.html" воздухом HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/723.html" взрывают при 380-400°С, с О2 - при 140-143°С); т. всп. 4,5°С, т. самовоспл. 185°С. Раздражает слизистые оболочки, вызывает пневмонию и отек легких. ПДК 0,4 мг/м3. ЛД50 1232 мг/кг (морские свинки, перорально).