Оформление  курсовой

1.Титульный  лист
             
Курсовая  работа
по  химии
Тема:
Спирты.

Выполнил:Юрченко Антон
Проверила:Иманкулова Т.А.

Арсеньев  1999г.

2.Содержание  курсовой  работы

а)Строение

б)Физические  и  химические  свойства

в)Получение  и  применение

Дополнительная  литература

3.Охрана  окружающей  среды

Литература:

                                   Ситабников . В.Н
                                   Роститер . И.Н.
                                   Процюк . Т.Б.
Э.С.М. 1976.
Учебник  по  химии  за  10-ый  класс .
                                    Л.А.Цветков. 

1.Стрение  этилого  спирта.

Этиловый  спирт  С8Н6О-бесцветная  жидкость  со своебразным  за-
коном, легче  воды  Р=0,8г/см , кипит  при  t-78,3 С, хорошо  раство-
ряется  в  воде  и  сам  является  растворителем  многих  неорганиче-
ских  и органических  веществ. Зная  молекулярную формулу спирта
и  валентность  элементов , попытаемся  изобразить  его  строение.
Напишим  две  структурные  формулы.

     Н     Н                                                             Н  Н
                                                                         
Н-С-О-С-Н  (1)                                               Н-С-С-О-Н  
                                            
     Н     Н                                                             Н  Н 

Сопостовляя  формулы ,мы  замечаем , что  если  справидлива  первая  из  них , то  в молекуле  спирта  все  атомы  водорода
соеденены  с  молекулами  углерода , и  можно  предполагать,
что  они  одинаковы  по  свойствам . Если  же  истинна  вторая  
формула , то  один  атом  водорода  в  молекуле  соединён  с атомом
углерода  через кислород  и он , по-всевидимому , будет  отличаться
от  других  водородных  атомов . Оказывается , можно  проверить
опытом, одинаковы  или  различны  по свойствам  атомы в спирте.
           Поместим  в  пробирку  со  спиртом (не  содержащий  воды)
кусочек  натрия . Начинается  реакция , сопровождающаяся выделением  газа . Нетрудно  установить , что  это  водород . При
помощи  другого , более  сложного  опыта  можно  определить ,
сколько  атомов  водорода  выделяется  при  реакции  из  каждой
молекулы  спирта . В  колбу  с  мелкими  кусочками  натрия  (рис.1)
приливается по каплям из воронки определённое  количество спирта
Выделяющийся  из  спирта  водород  вытесняет  воду  из  двугорлой
склянки  в  цилиндр . Обьём  вытесненной  воды  в  цилиндре
соответствует  обьёму  выделевшегося  водорода .Опыт  показывает,
что  из  0,1 моль  спирта  удаётся  получить  1,12л. водорода . Это
означает , что  из  1 моль спирта  натрий  вытесняет  1,12л. т.е.
0,5 моль  водорода.
 Иначе  говоря , из  каждой  молекулы  спирта  натрием  вытесняется
Только  один  атом  водорода . Формула (1)  не  даёт  обьяснения
такому факту . Согласно  этой  формуле  все  атомы  водорода  равноцены . Наоборот, формула (2) отражает  наличие одного атома,
находящегося  в  особом  положении : он  соединён  с  атомом углерода  через  кислород ; можно  заключать , что  именно  этот  
атом  водорода  связан  менее  прочно. Он  и  вытесняется  натрием .
Следовательно вторая из  приведёных формул и  будет структурной
формулой  этилого  спирта . Чтобы  подчеркнуть , что  в  молекуле
спирта  содержится  гидроксильная  чруппа-ОН , соединённая  с 

углеводородным  радикалом , молекулярную  формулу  этилового
спирта  часто  пишут  так :

                                       СН3-СН2-ОН  или  С2Н5ОН

Очивидно ,  здесь  мы  снова  встречаемся  с  влиянием  атомов  друг
на  друга . Чтобы  понять  сущность  этого  влияния , обратимся  к  
электроному  строению  молекулы . Характер  связей  С-СuC-Н  нам
уже  хорошо  известен – это  ковалентные  q –связи . Атом  О2 образует  с  атомом “H” и с  углеводородным  радикалом  такие  же
связи , при  этом  его  наружный  электронный  слой  дополняется  до  октета .
      Формула  спирта  в  таком  случае  можно  изобразить  так :
         Н      Н   

                                                    Н   С     С    О      Н                    
                                                          
                                                          Н     Н

Однако  распределение  электронной  плотности  в молекуле  спирта
не  такое  равномерное , как  в  углеродах . Связь  О-Н  полимерная ,
так  как  наибольшая  электронная  плотность  её  смещена  к  атому
О2 , как  элементу  более  электроотрицательному . Атом  “Н” оказывается  как  бы  более  свободным  от  электронов , менее
связаным  с  молекулой  и  поэтому  может  сравнительно  легко
вытесняется  натрием . Смещение  электронной  плотности  можно   
показать  в  формуле  следующим  образом  

                                      Н Н

                                  Н-С-С-О  Н

                                      Н Н

О  пространственном  расположении  атомов  в  молекуле  спирта 
дают  представление  модели , изображённые  на  (рисунки 2)

                                     

Как  видим  ,  атом  кислорода  образует  ковалентные  связи  с
              другими  атомами  под  некоторым  углом  друг  к  другу , а  не  по
прямой  линии . Вспомним , что  в  наружном  электронном  слое
наряду  с  двумя  спаренными  S-электронами  и  двумя  спареными
р-электронами  имеются  два  неспареных  р-электрона . Оси  этих
электронных  облаков  взаимно  перпендикулярно . В  направлении  их  и  образуются  ковалентные  связи  атома  кислорода  с  другими
атомами  (фактически  в  следствии  гибридизации  и  действия  других  факторов  валентный  угол  несколько  отклоняется от 
прямого). Мы  знаем , что  молекуле  воды  имеет  подобное  пространственное  строение .              

Гомологический  ряд  спиртов .

Этиловый  спирт –один  из  членов  гомологического  ряда .
Другие  спирты  ряда  имеют  аналогичное  химическое  и  электронное  строение . Первый  член  ряда  метиловый  спирт .

                                                       Н

                                                 Н –С –О –Н  
              
                                         Н

Ближащий следующий  гомолог этилого спирта  пропиловый  спирт.

Н  Н  Н 

                                Н –С –С –С –О –Н

                                       Н  Н  Н 

В  молекулах  спиртов  может  содержаться  не  одна , а  две  и  больше  гидроксильных  групп  как  мы  уже  видели  на  примере
реакции  с натрием  и убедимся ещё далее , наличие  гидроксильных
групп  в  молекулах  обусловливает  характерные  химических  свойства  спиртов , т.е. их  химическую  функцию . 
Такие  группы  атомов  называются  функциональными  группами .   
     Спиртами  называются  органические  вещества , молекулы которых
содержат  одну  или  несколько  функциональных  гидроксильных
групп , соединённых  с  углеводородным  радикалом

Они могут расматриваться поэтому как производные углеводородов ,
в  молекулах  которых  один  или  несколько  атомов  водорода
заменены  на  гидроксильные  группы . 
Спирты  приведённого  высше  ряда  можно  считать  производно
предельных  углеводоров , в  молекулах  которых  один  атом  водорода  заменён  на  гидроксильную  группу . Это  гомологический
ряд  предельных  одноатомных  спиртов . Общая  формула  веществ
этого  ряда  СпН2п+ОН  или  R-OH .

Таблица №1 Гомологический  ряд  предельных  одноатомных  спиртов .

Название  спиртов	
Формула	Температура
кипения (t)

Метиловый  (метанол)

Этиловый  (этанол)

Пропиловый (пропанол-1)

Бутиловый  (бутанол-1)

Аниловый  (пентанол-1)

Гексиловый  (гексанол-1)

Гептиловый  (гептанол-1)	
СН3ОН

С2Н5ОН

С3Н7ОН

С4Н9ОН

С5Н11ОН

С6Н13ОН

С7Н15ОН	
64,7

78,3

97,2

117,7

137,8

157,2

176,3	

 Согласно  систематической  номеклатуре  названия  спиртов , 
производится  от  названий  спиртов , соответствующих  углеводородов с  добавлением  суфикса  -0^ ; цифрой  указывают  атом  углерода  при
котором  находится  гидроксильная  группа . Нумерацию  углеродных
атомов  начинают  с  того  конца , к  которому  ближе  функциональная
группа .
Изомерия  спиртов  обуславливается  как  изомерией  углеводородного 
скелета , так  и  положением  гидроксильной  группы . 

Химические  свойства .

Спирты  горят  при  поджигании , выделяет  кислоту , например:
                               
                                 С2Н5ОН+3О2  -2СО+3Н2О+137 

однако  при  горении  у  них  наблюдаются  и  различия . Нальём  по  одному  миллилитру  разных  спиртов  в  форфоровые чашки  и  подожжём  жидкости . Заметим , что  спирты –первые  члены  ряда –
легко воспламеняются  синеватым  почти  не  светящимся  пламенем ,  и
после  сгорания  их  остаётся  чёрный  налёт .
Взаимодействие  этилого  спирта  с  натрием .

2С2Н5ОН+2Na –2C2Н5Оna+H2

Продукт  замещения  водорода  в  э.с.  называется  этилатом  натрия , он  может быть выделен  после  реакции  в  твёрдом  виде. Также реагируют
со  щелочными  металлами  другие  растворимые  спирты  образуя  
соответствующие  алкоголиенты .
Однако  спирты  к  классу  кислот  не  относятся , так  как  степень  дисоциации  их  крайне  незначительна , даже  меньше  чем  у  воды , их
растворы  неизменяют  окраску  индикаторов . 
Положение степени  дисоциации спиртов  по сравнению с  водой  можно
обьяснить  влиянием  углеводородного  радикала : смещение  радикалом
электронной  плотности  связи . 6 –0  в  сторону  атома  кислород  ведёт 
к  увиличению  на  последнем  частичного  отрицательного  заряда  вседствии  чего  он  прочнее  удерживает  атом  водорода .
Можно  повысить  стпень , если  в  молекулу  ввести  заместитель
притягивающий  к  себе  электроны  химической  связи . Так , степнь  
дисоциации если 2 –хлорэтанола ClCu2 –CH2OH  возрастает  в несколько
раз  по  сравнению  с  этанолом  (этиловым  спиртом) .
У  спиртов  может  вступать не  только  гидроксильный  атом  водорода ,
но  и  вся  гидроксильная  группа . Если  в  колбе  с  присоеденённым  к  ней  холодильником  нагревать  этиловый  спирт  с  галогеноводородной
кислотой , например  с  бромоводородной  (для  образования бромоводорода  берут  смесь  бромида  калия  или  бромида  натрия  с
серной  кислотой) , то  через  некоторое  время  можно  заметить , что  в
пробирке  под  слоем  воды  собирается  тяжёлая  жидкость–броэтан .

С2Н5ОН+НBr–С2Н5Br+H2O

Эта  реакция  тоже  идёт с ионым расщиплением ковалентной связи  С-О 

Она  напоминает  нам  реакцию  оснований  и  этилового  спирта  ,  образуется  бромистан . 
При нагревании с концентрированной кислотой в качестве католизатора
спирты  легко  дигидратируются , т.е.  отщепляет  воду . Из  этилового
спирта  при  этом  образуется  этилен .

                                       Н    Н

                                 Н –С –С –Н –СН2=СН2+Н2О    
              
                                                     Н   ОН

Дигидрация  последующих  ломологов  приводит  к  получению  других
непредельных  углеводородов . 
      
                                        Н   Н   Н

                                  Н –С –С –С –Н      СН3 –СН =СН2+Н2О  

                                       Н   Н   ОН

При  несколько  иных  условиях  дигидрация  спиртов  может , происходить  с  отщиплением  молекулы  воды  не  от  каждой  молекулы
спирта , а  от  двух  молекул . Так , при  более  слабом  нагревания  этилового  спирта  с  серной  кислотой  (не  выше  +140 С  и  при  избытке
спирта)  диэтиловый  эфир .

                                  С2Н5ОН+ОНС2Н5 –С2Н5 –О –С 2Н5+Н2О 
 
Диэтиловый  эфир –летучая , легко  воспламеняющаяся  жидкость , применяют  в  медицине  в  качестве  наркоза . Он  относится  к  классу  простых  эфиров–органических  веществ , молекулы  которых  состоят  из
двух  углеводородных  радикалов , соединёных  посредственно  атома
кислорода .
С  диэтиловым  эфиром  мы  встречались  когда  выяснили  строение  этилового  спирта . Из  двух  возможных  структур  отвечающих  формуле
С2Н6О , мы  выбрали  одну  позволяющую  понять  свойства  спирта . Другая  не  принетая  нами  формула  хотя  она  также  отвечает правилом
важности , выражает  стрение  диментилового  эфира . Имея  одну  и  эту  же  молекулярную  формулу , эти  вещества , следовательно , являются  изомерами , принадлежат  к  различным  классам  органических  соединений .

Физические  свойства.

Вы , несомненно  обратили  внимание , что , в  отличие  от  ранее  рассматривавшихся  предельных  и  непредельных  углеводородов , в  данном  гамологическом  ряду  ней  газообразных  веществ , уже  первый  член ряда –метиловый спирт –жидкость. Как  обьяснить такое повышение
температуры  кипения  веществ . Может  тем , что  при  вступлении атома
кислорода  в  молекулу  сильно  возрастёт  молекулярная  масса  вещества
Но  у  метилового  спирта  молекулярная  масса –32 , у  пропана –44 , однако  и  он  представляет  собой  газообразное  вещество . Тогда  что же
удерживает  молекулы  метилового  спирта , сами  по  себе  довольно  лёгкие , в  жидком  состоянии ?
В  молекулах  спирта , как  мы  выяснили , углеводородный  радикал  и  атом  кислорода  не  на  одной  прямой , а под  некоторым  углом  друг  к  другу . У  атома  О2  имеются  ещё  свободные  электронные  пары . Поэтому  он  может  взаимодействовать  с  атомом  водорода  другой  молекуы , имеющий  некоторый  положительный  заряд  в  результате
смещения  электронов  к  атому  кислороду  (рис.3 а) . Так  между  атомами  возникает  водородная связь , которая обозначается  в формулах
точками :

Прочность  водородной  связи  значительно  меньше  обычной  ковалентной  связи  (примерно  в  десять  раз) . За  счёт  водородных  связей  молекулы  спирта  оказываются  ассоциированными , как  бы  прилипли  друг  к  другу . Поэтому  на  разрыв  этих  связей  необходимо  затратить  дополнительную  энергию , чтобы  молекулы  стали  свободными  и  вещество  преобрело  летучесть . Это  и  является  причиной  более  высокой  температуры  кипения  всех  спиртов  по  сравнению  с  соответствующими  углеводородами . Теперь  можно  понять  почему  вода  при  такой  небольшой  молекулярной  массе  имеет  необычно  высокую  температу  кипения  (рис.35) .
Водородные  связи  могут  установливаться  и  между  молекулами спирта
и  воды  (рис.31в) . Именно  этим  обьясняется  растворимость  спиртов  в  отличие  от  углеводородов , которые  из-за  малой  полярности  связей  
С–Н  не  образуют  с  водой  водородных  связей  и  поэтому  не  растворяется  в  ней . норастворимость  спиртов  в  воде  (вспомним , что  члены  гамологических  рядов  при  сходстве  свойств  имеют  индивидуальные  различия) . Если в равные обьёмом  воды в стаканчиках
мы  прильём  по  одинаковому  обьёму  (например  5мл.) , метилового , 
пропилового, этилового, бутилового и  аминового спиртов и  перемешаем
жидкости , то  заметим , что  первые  три спирта  расворяются  полностью
а  бутиловый  и  особенно  аминовый  спирты  в  меньшей  степени . Понижение  растворимости  можно  обьяснить  тем , что , чем  больше  углеводородный  радикал  в  молекуле  спирта , тем  труднее  гидроксильной  группе  удержать  такую  молекулу  в  растворе  за  счёт  образования  водородных  связей (углеводороды  в  воде  не  растворимы)

Применение  и   получение  спиртов .

Получение .
До  начала  30-х  годов  20  века  его  получали  исключительно  сбраживанием  пищ  углеводсодержащего  сырья , и  при обработки  зерна
(рожь , ячмень , кукуруза , овёс , просо) . В  30-е  по  50-е  годы  было  разработанно  несколько  способов  синтеза  Э.С.  из  химического  сырья
например : лидрирования  ацентальдецида  и  д.р. . Оси  современных  способов –односейадистная  (прямая)  гидраитация . Этилена 
(CU2=CU2+H2O –C2H5OH) , осуществляется  на  фосфорно-кислотном
католизаторе  при  280-300 С  и  7,2-8,3  Мн/м (72-83  кг/см ). Так , в США
в  1976 г.  было  выработано  около  800  тыс. тонн  этонола , в  т.ч.  550  тыс.  тонн  прямой  гидротацией  (остальное  сбраживание  пищевого  сырья) . В  других  странах  (СССР , Франция  и  др.)  Э.С.  получают  также  двухстадийной  (сернокислотной  гидраитацией  этилена  при : 
75-80 С  и  2,48  Мн/м/24,8 нес/м )  этилен  взаимодействует  с
концетрированой  серной  кислотой  с  образованием  смеси  моно  и
диэнтилеульфатов  [С2Н5OSO2ОН  и  (С2Н5О)2SO2] , которые  затем
гидрилизуясь  при  100 С  и  0,3-0,4  Мн/м  дают  Э.С.  и  Н2SO4 .
В  ряде  стран  Э.С.  получают  также  сбраживанием  продуктов  гидролиза  растительных  материалов . Очистку  технических  Э.С.
проводят  различными  способами . Пищевой  спирт-сырец , обычно  освобождают  от  примесей  (сивушные  масла  и  др.) рекитификацией .
Слинтентичиский  Э.С.  очищают  от  этилового  эфира , ацетальдегида  и  др.  рекитификаций  в  присутствии  щёлочи и гидрированием  в паровой
фазе  на  никелевых  католизаторах  при  105 С  и  0,52  Мн/м  (5,2  кгс/см)
Спирт –рекитификат представляет  собой  асеотропную  смесь  Э.С.  с
Водой  (95,57%  спирта  t  кипения  78,15  С . ) . Для  многих  целей  требуется  обезвоженый , Т.Н. абсолютный , Э.С. Последний  в  промышленности  готовят , воду  в  виде  стройной  азеотропной  смеси  вода-спирит-бензол (специальная  добавка) , а  в лабороторных условиях-
химическом  связыванием  воды  различными  реагентами , окисью  кальция , металлическим  кальцием  или  магнием  Э.С. , предназначеный  для  технических  и  бытовых  целей , иногда  денантурируют .

Применение .

На  многих  производствах  спирты  применяются  в  качестве  растворителей  . В  химической  промышленности  они используются  для
различных  синтезов . Метиловый  спирт  в  больших  количествах  идёт  на  получение  формальдегида , используемого в производстве  пластмасс
уксусной  кислоты  и  других  органических  веществ . В настоящее время
разрабатывается  много  новых  технологических  процессов  на  основе  использования  метилового  спирта  как  исходного  продукта , поэтому  значение  его  в  промышленном  производстве  нужных  народному  хозяйству , веществ  и  материалов  будет  всё  более  возрастать .
Перспективным  считается  использование  метилового  спирта в качестве
моторного  топлива  т.к.  добавка  его  к  бензину  повышает  актановое  число  горючей  смеси  и  снижает  образование  вредных  веществ  в  выхлопных  газах . 
Этиловый  спирт  в  больших  количествах  идёт  на  производство  синтетического  каучука . Окислением  спирта  получают  пищевую  уксусную  кислоту . Путём  его  дигидратации  готовят  диэтиловый  (медицинский)  эфир , с  взаимодействием  с  хлороводородом  получают  хлорэтан , для  местной анестозии. Спирт применяется при изготовлении
многих  лекарств . В  парфюмерии  он  идёт  на  изготовление  духов  и  адеколонов . 

Охрана  окружающей  среды .

Спирты  оказывают  негативное  воздействие  на  организм . Особенно  ядовит  метиловый  спирт . Самое  незначительное  количество  его  при
приёме  внутрь  разрушает  зрительный  нерв  и  вызывает  необратимую
слепоту . 5-10 мл  спирта  вызывает  сильное  отравление  организма , а  30 мл  могут  привести  к  смертельному  исходу . Этиловый  спирт-наркотик , при  приёме  внутрь  он  вследствие  высокой  растворимости  быстро  всасывает  в  кровь  и  сильно  действует  на  организм . Под  влиянием  спиртного у человека ослабляется внимание затормаживается
реакция  нарушается  корреляция  движения , появляется  развязанность,
грубость  в  поведении  и  т.д. , всё  это  делает  его  неприятным  в  обществе . Но  вследствии  употребления  алкоголя  ещё  более  опасны , т.к. у  пьющего  человека  появляется  привыкание , погубное пристрастие
к  нему  и  в  конце  в  концов  он  тяжело  заболевает  алкоголизмом . Спирт  поражает  слизистые оболочки желудочно-кишечного  тракта , что  
ведёт  к  возникновению  гастрита  язвенной  болезни  желудка , двенадцатой  кишки . Печень , где  должно  происходить  разрушение  спирта , не  справляясь  с  нагрузкой , начинает  перерождаться  в  результате  возможен  цирроз . Проникая  в  головной  мозг  спирт  отравляюще  действует  на  нервные  клетки , что  проявляется  в  нарушении  сознания , речи , умственных  способностей , в  появлении , тяжёлых  психических  растройств  и  ведёт  к  деградации  личности . Особенно  опасен  алкоголь  для  молодых  людей , так  как  в  растущем  организме  интенсивно  протекают  процессы  обмена  веществ  и  они  особенно  чувствительны  к  алкоголическому  воздействию . Поэтому  у  молодых  быстрея , чем  у  взрослых , может  появиться  заболевание – алкоголизм .
Все  виды  спиртного  должны  быть  полностью  исключены  из  жизни  молодёжи !!!